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モルヒネの骨格はモルヒナンと呼ばれ、非常に複雑な構造をしています。しかし、この複雑な骨格も生合成的にはベンジルイソキノリンなのです。これについて本ページではわかりやすく説明します。ナレーション番号1をクリックしてください。
まず、モルヒネの構造で基本骨格に関係のない結合を図示します。ナレーション番号2をクリックしてください。
赤い結合は生合成過程で酸化カップリングなどで出来たものであり、これを除いた部分がモルヒネの基本骨格です。これからこの骨格がベンジルイソキノリンであることをお見せしましょう。ナレーション番号3をクリックしてください。
便宜上、赤い結合と置換基を全て消します。ナレーション番号4をクリックしてください。
これがモルヒネの正真正銘の基本骨格です。水色の部分はベンゼン環を含む平面より手前に突き出ていることを示します。ナレーション番号5をクリックしてください。
便宜上、水色の結合の部分を上側に折り曲げます。手前に突き出ていることには変わりありません。ナレーション番号6をクリックしてください。
ナレーション番号7をクリックしてください。
ベンゼン環を含む平面状で180度回転します。ナレーション番号8をクリックしてください。
黄緑色の結合に対して180度回転します。水色の部分も一緒に上側へ反転します。ナレーション番号9をクリックしてください。
ナレーション番号10をクリックしてください。
これでようやくモルヒネの基本骨格がベンジルイソキノリンであることがわかるはずです。もうこれ以上、説明の必要はありませんね。